苏东坡和门人秦观拿对方的胡须开玩笑。因苏胡须稀疏，秦说：“君子（胡须）多乎哉？”这话出自《论语·子罕》，原意是说君子要以仁爱为重。秦偷换概念，说“君子胡须应该很多呀！老师你是君子，可你的胡须这么少，难道是你的胡须不想给你认证吗？”因秦胡须茂盛，苏回道：“小人樊（繁的谐音，多的意思）须（胡须简称）也。”这话出自《论语·子路》，原意是说夫子批评请教如何科学种田的樊须。苏在这里也改变原意：“秦观你胡须那么多难道你是个小人不成？”

　　子瞻帽（高高的帽子）因苏东坡戴过而风靡北宋。苏陪哲宗皇帝看戏。一小丑头戴子瞻帽，夸道：“我的文章名闻天下，没人敢与我来比诗画。”别人说他吹牛皮。丑角继续说道：“吹牛皮？你们这一个个凡人，没看见我带着子瞻帽吗？我带着子瞻帽，就是苏东坡，他的文章诗画可不是盖的！”说罢，哄堂大笑，连哲宗皇帝也微微笑了笑，意味深长地看了苏一眼。

　　章惇与苏轼一同到野外郊游，请苏轼到一绝壁上题字。苏轼见绝壁下是万丈深渊，心中不免一颤，便表示不敢。章惇只身前往，抓起绳索，荡过去，在绝壁大书：“章惇与苏轼某年某月某日到此一游。”然后，他又荡了回来。章惇回来后，苏轼拍拍其肩膀说：“你这人以后一定是个杀人狂，连自己的生命都如此不怜惜，更何况他人的性命呢？”章惇听罢，大笑。后来果真如此。

　　苏轼在《文与可画筼筜谷偃竹记》中曾打趣道：“汉川修竹贱如蓬，斤斧何曾赦箨龙。料得清贫馋太守，渭滨千亩在胸中（汉水的高竹贱如蓬草，斧头哪曾放过竹子？估计太守清贫贪馋，把渭水边上千亩竹林都吃进了肚里）。”文与可当天与妻子在筼筜谷游玩，晚上煮笋吃，打开苏轼刚刚送来的信，忍不住笑起来，竟喷饭满桌。

　　苏东坡在扬州时，召十余文人雅士聚会。米芾也在座，饮酒至半，忽然起身说：“当今别人都认为我米芾痴癫，我想请教一下子瞻（苏东坡）有何看法。”苏东坡听了，笑着回答：“我也这样认为！”

　　三苏之一的苏辙几乎一辈子都是房奴，到了70岁才在许昌买上了自己心仪已久的房子。其购房前，曾写诗自我嘲讽：“我生发半白，四海无尺椽”，“我老未有宅，诸子以为言。”

　　文同初画墨竹，不甚珍惜，常被人索去，后求画者越来越多，以致应接不暇，曾弄得心情极为厌烦，把求画人送来的绢扔到地上，愤愤地说：“我要拿这些东西做袜子穿了！”后苏轼画竹，取法文同。时苏轼在徐州做官，文同向求画者说：“吾墨竹一派，近在徐州，可往求之。”又写信给苏轼说，“对不起了，做袜子的材料要聚到你那儿去了！”